История монастыря началась с чуда. В 1395 году на территорию Руси вторгся со своим войском Тамерлан, он уже захватил Рязань и Елец, а потом пошел на Москву, чтобы уничтожить Русь. Его воины не знали пощады. Речь шла об уничтожении всей русской православной цивилизации. Николай Карамзин писал, что москвичи «трепетали в ожидании скорбной участи». Великий князь Василий I выступил навстречу Тамерлану, а Москва осталась на попечении Великой княгини Евдокии.
Сретенский монастырь Москвы был основан в 1397 году на месте встречи Владимирской иконы Богородицы после бескровной победы над Тамерланом. Почему эта победа называется «бескровной»? В древние времена на месте монастыря простирались пашни и другие сельские угодья боярина Семена Кучки, это место так и называли «Кучково поле». Здесь созывались собрания горожан, правили суд, зачитывали указы великого князя… И именно на этом месте люди собрались, чтобы в 1395 году Святитель Киприан встретил чудотворный образ иконы Божией матери. На молитвы перед этим образом возлагали большие надежды. В тот же день, 26 августа, Богородица пришла к хану во сне и повелела оставить Русь. Считается, что именно поэтому Тамерлан в страхе бежал…